Monroe jugó en la pequeña universidad de Winston-Salem State, en el estado de North Carolina, perteneciente a la segunda división de la NCAA. Tras un flojo primer año, anotando tan sólo 7 puntos por partido, su participación fue haciéndose mayor, y en su último año de carrera presentó unas espectaculares estadísticas de 41,5 puntos y 6,7 rebotes, que lo llevaron a ser considerado mejor jugador del año de la División 2 de la liga universitaria, ganando su equipo el título ese mismo año.
Fue elegido en la primera ronda del Draft de la NBA de 1967, en la segunda opción, por los Baltimore Bullets. No defraudó, y en su primer año fue elegido Rookie del año, tras promediar 24,3 puntos, 5,3 rebotes y 4,3 asistencias, incluyendo una estratosférica actuación contra Los Angeles Lakers en la que anotó 56 puntos, la tercera mejor marca en un partido para un novato en toda la historia de la NBA. En esos primeros años en Baltimore formó una excelente pareja con Wes Unseld, y llegaron a disputar la final del campeonato en 1971.
A principios de la temporada 1971-72 fue traspasado a los Knicks de Nueva York, y allí coincidió con otro gran jugador, Walt Frazier, con el cual formó uno de los mejores backcourt, o pareja de base-escolta, de todos los tiempos. Juntos consiguieron el título de la NBA en 1973. Tras 9 años en la ciudad de los rascacielos, Monroe se retiró en 1980 a causa de una lesión en la rodilla.
En su carrera logró:
- Rookie del año en 1968
- 4 veces All Star
- Elegido uno de los 50 mejores jugadores de la historia en 1996
- Miembro del Basketball Hall of Fame desde 1990
- La camiseta con el número 15 fue retirada por los Knicks en su honor.
- En 2005, el equipo de la recién creada liga ABA, Baltimore Pearls, eligió su nombre en su honor.
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